Sinatra incarne une Amérique forte et fière mais aussi l’Amérique corrompue, où les présidents prêtent serment sur la Bible mais collectionnent les maîtresses et pactisent avec des personnages louches pour se faire élire. Sinatra Confidential raconte les années 1957-1963, qui commencent quand Sinatra est au plus bas et qui finissent avec l’assassinat de Kennedy. Six années qui voient la création du Rat Pack (Dean Martin, Samy Davis Jr., Peter Lawford, Joey Bishop) entièrement au service de Sinatra, et tous les efforts de ce dernier pour être celui qui peut faire les présidents (Kennedy) et arranger les affaires de ses amis gangsters (Sam Giancana). Terrifiant et triste à la fois.