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Le scénario de Masked and Anonymous est cosigné par Bob Dylan : « Dans une Amérique fictive plongée dans une guerre civile, un concert caritatif est organisé. Un poète errant nommé Jake Fate sort de prison pour mener ce concert avec l'espoir d'apporter la paix dans un pays qui a basculé dans le chaos et l'anarchie. » Dylan, qui interprète le chanteur (avec la tête de Chaplin qui aurait troqué son chapeau melon pour un Stetson), endosse donc dans ce film le rôle qu’il n’a eu de cesse de refuser dans la vraie vie, celui de l’icône sur les épaules de laquelle repose tous les espoirs d’une génération. Détail qui n’en est pas un, dans les scènes musicales Dylan est entouré d’un des meilleurs groupes qu’il a eu depuis The Band.