L’histoire du Rat Pack commence par une performance improvisée, quelques blagues échangées pendant un tour de chant. Sinatra va, par la suite, institutionnaliser le numéro qui fera les beaux jours du Sands, le casino de Las Vegas dont il détiendra 9% du capital. Ils tourneront aussi des films sur lesquels il n’est pas nécessaire de s’attarder. Mais le Rat Pack c’est aussi la machine dont se sert Sinatra pour influer sur les relations entre la mafia et la famille Kennedy, notamment à travers Peter Lawford qui a épousé la sœur du futur président.